每個百年品牌的背后，總有一個璀璨而富歷史意義的傳奇故事。品牌創辦人Harry Winston曾說過：“可以的話，我真想將鉆石直接飾于女性身上。”他對珠寶的熱愛，早見于成長階段。童年時他的父親開設珠寶店，自幼耳濡目染，令他漸漸對珠寶產生濃厚興趣，長大后亦立志投身珠寶業，創建現今品牌的輝煌佳績。

要細數品牌與一眾好萊塢女星的微妙關系，便得從上世紀四十年代說起。早于1944年，當時的著名女星珍妮佛·瓊斯獲品牌贊助鉆飾以出席奧斯卡頒獎典禮，她亦不負眾望，穩坐當屆最佳女主角寶座，也從此開創女星們選戴贊助的瑰麗鉆飾亮相奧斯卡的先河。往后日子，多位不同年代的著名女星，亦曾以品牌的鉆飾耀目奧斯卡，當中包括早年的凱瑟琳·赫本、1999年榮獲影后殊榮的格溫妮絲·帕特洛，以及2002年取得影后榮銜的哈利·貝瑞等等。此外，曾選戴品牌鉆飾的皇室貴族也多不勝數，包括伊麗莎白二世、溫莎公爵夫人及戴安娜王妃等；國際知名人士則繼有伊利沙白·泰勒、索菲婭·羅蘭、朱迪·福斯特及麥當娜等。

選用上圓形、水滴形及馬眼形切割鉆石組成的大型鉆石項鏈，共重72.4卡，當中重31.19卡的Emerald Cut鉆石吊墜更可拆下來作胸針佩戴。